Две тысячи лет назад, море «вымыло» подножие Скалистой вершины Гластонбери, почти полностью окружая группу холмов вокруг Гластонбери. Море образовало полуостров, однако, скалистая вершина была похожа на остров. Старое кельтское название Гластонбери — Ynys-witrin, Остров Стекла. Раскопки на Скалистой вершине показали наличие некоторых кремневых предметов, датируемых периодом Неолита, и предметы римского периода, что указывает на то, что данную гору использовали люди с древних времен. С периода Неолита люди занимались террасированием склонов холма. Первое существенное занятие земель вокруг холма датируется Ранним Средневековьем (500-1000 гг. нашей эры). Этим периодом датируются: штамповочный пресс слесаря и постотверстия; два захоронения 6-ого столетия подростков, которые были ориентированы «север — юг»; фрагменты Средиземноморских амфор (для вина или масла) 6-ого столетия; много костей животных (свидетельствует о том, что люди жили на склонах горы, основательно обосновавшись); и полая бронзовая голова, которая, возможно, украшала Саксонский штат. Вторая фаза занятия Скалистой вершины датируется периодом между 900 и 1100 годами нашей эры и известна открытием частей креста, который, вероятно, был монашеским крестом в келье монаха, которая была врезана в скалу). Существование монашеского сообщества на Скалистой вершине подтверждено Хартией 1243 года, в которой сообщается, что разрешение для проведения ярмарки предоставлено Монастырю Сент Мишель, который располагается на холме. Участки на высоких местах часто посвящаются Архангелу Святому Михаилу. Монастырь и церковь на Скалистой вершине Гластонбери были близко связаны с великим Аббатством Гластонбери в городе, расположенном у подножья. Средневековые паломники приходили на вершину Скалистой горы Гластонбери с твердым горохом в своих ботинках. Первая Церковь Святого Михаила, которая стояла на Скалистой вершине Гластонбери, была, вероятно, разрушена во время землетрясения 1275 года. Церковь была восстановлена в 14-ом столетии, и только башня все еще стоит сегодня. Монастырь Сент Мишель на Скалистой вершине Гластонбери был разрушен после периода Разрушения Монастырей во времена Короля Генриха VIII (1535 г.) во время английского периода Реформации. Последний аббат Гластонбери, Ричард Вайтинг, был повешен на Скалистой вершине Гластонбери 15 ноября 1539 года.